在糖生物学与多肽药物研发飞速发展的今天，精准控制糖基化修饰已成为提升蛋白稳定性和功能的关键。O-(2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-FMoc-L-serine作为一款高纯度、结构明确的糖肽合成砌块，正为糖蛋白模拟物、糖肽疫苗及糖基化机制研究提供不可或缺的化学工具。
化学信息
- 化学名称：O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖基)-N-FMoc-L-丝氨酸
- 通用名：乙酰保护型GlcNAc-丝氨酸FMoc衍生物
- 化学式：C₃₂H₃₆N₂O₁₃
- 分子量：656.63 g/mol
- CAS号：160067-63-0
- 分类：Glycopeptides
结构特点
该分子设计集成了糖化学与肽合成领域的精妙策略：
- 选择性糖基化位点：丝氨酸侧链羟基与全乙酰化GlcNAc（N-乙酰葡萄糖胺）通过稳定的β-糖苷键连接，模拟天然O-连接糖基化修饰的核心结构。
- 双重保护基策略：
- 糖环保护：3,4,6位羟基采用乙酰基保护，确保糖基在后续肽链延长中保持结构完整。
- 氨基保护：丝氨酸α-氨基由FMoc（芴甲氧羰基）保护，完美兼容固相肽合成（SPPS）流程，可实现自动化高效组装。
- 模块化设计：分子兼具“糖基供体”与“氨基酸衍生物”双重功能，可直接用于肽合成仪，简化复杂糖肽的制备流程。
主要应用与优势
1. 糖肽与糖蛋白药物的关键中间体
- 仿生糖肽合成：精确构建O-GlcNAc修饰的肽段，用于研究糖基化对蛋白折叠、稳定性及活性的影响，助力糖尿病、神经退行性疾病等相关药物开发。
- 糖肽疫苗研发：肿瘤相关糖抗原（如Tn抗原）的合成常依赖于此类砌块，为新一代糖缀合物疫苗提供均一、结构明确的抗原片段。
2. 糖基化机制与酶学研究工具
- 糖基转移酶底物：作为酶促糖链延伸的起始模板，用于探究糖基转移酶特异性及动力学参数。
- 糖苷酶抑制剂设计：修饰后的糖肽结构可模拟酶底物过渡态，为开发针对病原菌糖苷酶的抑制剂提供基础骨架。
3. 化学合成工艺优化
- 高效偶联：FMoc保护基在碱性条件下可快速脱除，乙酰基糖保护基则可在肽链合成后选择性去除，兼容多步合成路线。
结语
从解码糖基化的生物学密码到开发下一代糖基化药物，O-(2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-FMoc-L-serine代表着化学合成与糖生物学融合的精密高度。无论是探索糖-蛋白相互作用的奥秘，还是构建具有临床潜力的糖肽疗法，这一分子都将成为您实验室中值得信赖的“智能砌块”。
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