试剂基本信息
中文名称:甲基四嗪-氨基盐酸盐
英文名称:MethylTetrazine-amine;MethylTetrazine-NH2
别称:MethylTetrazine-amine HCl salt
CAS号:1345955-28-3
外观:紫至紫红色固体
供应厂家:西安强化生物
分子式:C10H12ClN5
分子量:201.23
储存条件:-20℃避光干燥保存,避免反复冻融
试剂描述
甲基四嗪-氨基盐酸盐(MethylTetrazine-amine HCl salt)是一种紫红色固体粉末,分子式为C₁₀H₁₂ClN₅,分子量约201.23。其结构包含高反应活性的甲基四嗪环和末端伯氨基,常以盐酸盐形式存在以提高稳定性,便于在生物或化学体系中操作。
核心特点
高稳定性:甲基取代的四嗪环显著提升了分子稳定性,可在水性缓冲液中长期储存,避免未取代四嗪易分解的问题。
双功能基团:兼具四嗪环(生物正交反应位点)和伯氨基(化学偶联位点),可同时参与两类反应,实现模块化设计。
快速反应性:四嗪环与反式环辛烯(TCO)的逆电子需求Diels-Alder反应速率极快,无需催化剂即可在生理条件下完成。
化学性质
生物正交反应:四嗪环作为亲双烯体,与TCO、降冰片烯等应变烯烃发生特异性环加成,生成稳定的二氢吡啶嗪产物,反应选择性高且抗干扰能力强。
氨基衍生化:末端伯氨基可与羧酸、活性酯(如NHS酯)或异氰酸酯等形成共价键,扩展分子功能。
溶解性:在有机溶剂(DMSO、DMF)中溶解性优异,盐酸盐形式可部分溶于水,适合生物体系应用。
应用领域
分子标记与追踪:通过四嗪-TCO反应标记目标分子,结合荧光染料或放射性同位素,用于复杂体系中的动态追踪。
材料功能化:利用氨基与聚合物或纳米材料偶联,赋予材料生物响应性或靶向性,例如开发智能递送载体。
化学合成:作为连接子构建复杂分子结构,或通过点击化学实现快速、高效的模块组装,简化合成流程。
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注意:本试剂仅供科研使用,不可用于人类药用及食用领域。