2-乙酰胺基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖是糖化学与糖药物研究领域中一类重要的修饰单糖衍生物。作为5-硫代葡萄糖的结构前体与保护形式，它不仅是糖生物学基础研究的关键工具分子，更为开发新型糖基化抑制剂、糖模拟药物及诊断探针提供了不可替代的化学砌块。
化学信息
- 化学名称：2-乙酰胺基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖
- 通用名：全乙酰化5-硫代-N-乙酰葡萄糖胺（α构型）
- 化学式：C₁₆H₂₃NO₉S
- 分子量：405.42 g/mol
- CAS号：67561-97-1
- 分类：Monosaccharides
结构特点
该分子在经典葡萄糖骨架上进行了三项关键修饰，赋予其独特的化学与生物学性质：
- 5-硫代修饰：分子中最具特色的修饰是将吡喃环中的氧原子（O5）替换为硫原子，形成“5-硫代糖”。这一变化显著改变了分子的电子分布、构象柔性以及与其他生物分子的相互作用模式，硫原子的体积更大、极性更低，常被用于模拟糖苷键的过渡态或抑制糖苷酶。
- 全乙酰化保护：1、3、4、6位羟基均被乙酰基保护。这不仅提高了分子的稳定性和脂溶性，便于储存与反应操作，而且1位乙酰基可作为离去基团，方便后续进行选择性糖苷化反应，构建更复杂的寡糖或糖缀合物。
- 2-乙酰胺基-2-脱氧：在2位用乙酰胺基取代了原有羟基，使其成为N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）的硫代类似物。GlcNAc是蛋白质O-GlcNAc糖基化修饰的核心单元，参与细胞信号转导、转录调控等多种关键生物学过程，因此该衍生物是研究相关途径的宝贵探针。
主要应用与优势
1. 糖基化抑制剂开发的核心中间体
5-硫代糖是已知的强效糖苷酶抑制剂。以其为原料合成的硫代糖类药物，可通过与糖苷酶活性中心不可逆或强效结合，用于治疗病毒性疾病（如流感、HIV）、糖尿病（α-葡萄糖苷酶抑制剂）、乃至某些癌症。
2. 化学糖生物学研究的理想工具
- 机制研究：用于探究糖苷酶、糖基转移酶的作用机制，阐明硫原子如何影响酶与底物的识别及催化。
- 探针合成：可作为合成生物正交探针、荧光标记糖探针或光亲和标记探针的起点，用于活细胞中糖代谢与糖蛋白相互作用的可视化研究。
3. 新型糖模拟物与药物递送系统
其结构为设计稳定于代谢的糖模拟物提供了骨架。在药物化学中，可用于修饰现有药物分子，改善其水溶性、靶向性或抵抗酶解能力。此外，硫代糖单元也被探索用于构建新型的纳米载体或靶向配体。
4. 复杂寡糖与糖缀合物的合成砌块
在有机合成中，该全乙酰化衍生物反应性明确，是高效、立体选择性合成含有硫代糖键的寡糖、糖肽、糖脂等复杂分子的重要起始原料。这些分子在疫苗开发（如细菌多糖疫苗模拟）、细胞间通讯研究等领域有巨大需求。
结语
2-乙酰胺基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖远不止一个简单的单糖衍生物。它是连接基础糖科学与前沿药物研发的桥梁分子。从解码疾病相关的糖生物学机制，到开发下一代酶抑制剂与治疗性糖模拟物，其价值贯穿从发现到应用的完整链条。
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