Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose—精准识别与靶向疗法的糖生物学关键工具 CAS：141342-93-0

在糖生物学与免疫治疗飞速发展的今天，复杂寡糖不再仅仅是能量物质或结构单元，而是细胞间通信、病原体识别和免疫调节的核心密码。Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose（CAS号：141342-93-0），一种结构精密、功能特异的高分支化岩藻糖基化乳-N-八糖。它不仅是解码生命过程中糖缀合物功能的关键探针，更是开发下一代靶向药物、疫苗佐剂及诊断试剂的珍贵原料与工具分子。

化学信息

• 化学名称： O-6-脱氧-α-L-吡喃半乳糖基-(1-3)-O-[O-6-脱氧-α-L-吡喃半乳糖基-(1-2)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1-3)-O-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-3)-β-D-吡喃半乳糖基-(1-4)]-O-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-6)-O-[O-6-脱氧-α-L-吡喃半乳糖基-(1-2)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1-3)-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-3)]-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1-4)-D-葡萄糖
• 通用名： Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose
• 化学式： C₇₂H₁₂₁N₃O₅₃
• 分子量： 1876.73 g/mol
• CAS号： 141342-93-0

结构特点

Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose属于乳-N-八糖核心骨架的复杂衍生物，其结构精髓在于精密的分支化修饰与特异性岩藻糖连接：

• 高度分支的核心骨架： 以乳糖胺（Galβ1-3/4GlcNAc）单元重复构建的八糖核心，形成了稳定而可延展的空间构象，为多重识别提供了结构基础。
• 特异的α-连接岩藻糖修饰： 在特定半乳糖（Gal）残基的O-2位引入了6-脱氧-α-L-吡喃半乳糖（即岩藻糖，Fuc）。这种“三岩藻糖基化”模式（Trifucosylation）——特别是(1-2)与(1-3)连接——是构成多种血型抗原（如Lewis抗原，Le^x, Le^y）及选择素配体的关键结构特征。
• 关键的N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）： 结构中包含多个2-（乙酰氨基）-2-脱氧-β-D-葡萄糖（GlcNAc）单元，其乙酰氨基不仅增强了分子稳定性，更是蛋白质（如凝集素）识别的关键位点。
• 稳定的糖苷键网络： 复杂的(1-2), (1-3), (1-4), (1-6)糖苷键连接构成了一个三维的“糖密码”，其特异性由每个键的类型、异头构型（α/β）及修饰位点共同决定，赋予了分子极高的生物识别特异性与亲和力。

主要应用与优势

1. 糖免疫学与疫苗研发的核心配体

• 病原体识别与中和研究： 许多细菌、病毒（如流感病毒、幽门螺杆菌）通过识别宿主细胞表面的岩藻糖化抗原（如Lewis抗原）进行黏附与感染。Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose可作为高纯度标准品或竞争性抑制剂，用于研究病原体与宿主的相互作用机制，为开发抗黏附疗法和广谱疫苗提供分子基础。
• 疫苗设计与佐剂开发： 将此类具有免疫调节活性的寡糖共价连接于载体蛋白，可合成糖缀合物疫苗，针对某些表达特定糖抗原的癌细胞或病原体诱导产生高效、特异的抗体反应。其结构也可作为新型疫苗佐剂的候选分子，调节免疫应答方向。

2. 炎症与癌症靶向治疗的探针与先导化合物

• 选择素-配体相互作用研究： Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose的三岩藻糖结构模拟了天然E-选择素和P-选择素的配体（如sLe^x）。在炎症和癌症转移过程中，白细胞或癌细胞通过表面此类糖结构与血管内皮的选择素结合，实现滚动与外渗。其是研究这一关键过程的顶级工具分子，可用于开发抑制炎症反应或阻断肿瘤转移的小分子/寡糖类药物。
• 肿瘤标志物研究与靶向递送： 多种癌症（如胃癌、结肠癌、胰腺癌）细胞异常高表达Lewis系列糖抗原。其可用于制备特异性抗体、开发癌症诊断试剂，或作为靶向头基，构建将药物、成像剂特异性递送至肿瘤细胞的“糖-药物偶联物”。

3. 基础糖生物学与药物发现的关键工具

• 凝集素特异性鉴定： 作为结构明确的复杂寡糖，Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose是鉴定和表征各类动物凝集素（如Galectins, Siglecs）、植物凝集素及微生物凝集素结合特异性的理想底物。有助于绘制“糖-凝集素”相互作用图谱。
• 糖合成酶与糖苷酶的功能分析： 可用于评估岩藻糖基转移酶（FUTs）等关键糖基化酶的活性与特异性，或作为底物研究糖苷酶的切割特性，对糖基化相关疾病的研究和酶抑制剂的开发至关重要。
• 分子模拟与药物设计： 其精确的化学结构为计算机辅助药物设计（CADD）提供了高质量的三维模型，用于虚拟筛选和优化与特定糖结合蛋白相互作用的先导化合物。

结语

Trifucosyl(1-2,1-2,1-3)-iso-lacto-N-octaose不仅仅是一个复杂的糖链分子，它是解码细胞表面语言、干预疾病关键通路的精密钥匙。从炎症性疾病的调控到癌症转移的阻断，从下一代糖疫苗的构建到精准诊断工具的开发，其价值贯穿于前沿生物医药研究的核心。

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